莱菔硫烷

更新时间:2019-06-12 13:09:45

莱菔硫烷布局式
莱菔硫烷布局式
常用名 莱菔硫烷 英文名 DL-Sulforaphane
CAS号 4478-93-7 分子量 177.288
密度 1.2±0.1 g/cm3 沸点 368.2±25.0 °C at 760 mmHg
分子式 C6H11NOS2 熔点 N/A
MSDS 中文版 美版 闪点 176.5±23.2 °C

 莱菔硫烷用处


Sulforaphane是具有于多种蔬菜中的天然异硫氰酸酯;具有抗癌和呵护心脏的活性。

 莱菔硫烷名称

中文名 莱菔硫烷
英文名 sulforaphane
中文别号 1-异硫氰基-4-(甲基亚硫酰基)丁烷 | 萝卜硫素 | D,L-1-异硫氰基-4R-(甲基亚硫酰基)丁烷
英文别号 更多

 莱菔硫烷生物活性

描述 Sulforaphane是具有于多种蔬菜中的天然异硫氰酸酯;具有抗癌和呵护心脏的活性。
相关类别
靶点

HDAC

体外研究 萝卜硫素以剂量依赖性编制诱导细胞周期停滞,随后细胞消亡。该萝卜硫素诱导的细胞周期停滞与细胞周期蛋白A和B1的表达添加相关。 Sulforaphane通过凋亡过程诱导细胞消亡。 Sulforaphane遏止成长的从头起头并削减静息结肠癌细胞(HT29)中的细胞活力,并且对分化的CaCo2细胞具有较低的毒性[1]。用萝卜硫素预措置H9c2大鼠成肌细胞削减了凋亡细胞数量和促凋亡蛋白(Bax,caspase-3和细胞色素c)的表达,以及阿霉素诱导的线粒体膜电位的添加。此外,萝卜硫素添加血红素加氧酶-1的mRNA和蛋白质表达,从而降低线粒体中由阿霉素诱导的活性氧物质(ROS,独霸MitoSOX Red试剂丈量)[2]。
体内研究 在用单剂量的9,10-二甲基-1,2-苯并蒽措置的Sprague-Dawley大鼠中,萝卜硫素能够大概阻断乳腺肿瘤的构成。施用萝卜硫素降低了雌性Sprague-Dawley大鼠中单剂量DMBA诱发的乳腺肿瘤的发生率,多样性和分量,并延缓了其成长[3]。
细胞测验测验 将HT29细胞以低密度(5×10 4细胞/ mL)接种在含有5%FCS的标准培育基中的直径为35或120mm的Primaria培育皿中。接种后一天,改换培育基,用萝卜硫素(0-30μM)措置HT29细胞。向对照细胞中插手等量的溶剂(乙醇)(0.2%终浓度)。独霸MTT测定评估药物对细胞活力的影响[1]。
动物测验测验 大鼠:在47,48,49,50和51天时,每只动物通过管饲法接管0.5mL零丁的Emulphor EL-620或指定剂量(每天75,100或150μM)的萝卜硫素或化合物2, 3或4在0.5毫升Emulphor EL-620中。在给药载体或呵护剂后第5天,3小时,所有大鼠也接管消融在1.0mL芝麻油中的8.0mg DMBA的胃内滴注。选择该剂量的DMBA以发生光较着显的肿瘤发生率,但不高到足以覆没潜在的化学呵护传染打动。每周一次查抄动物的可触知肿瘤的外观和位置。在202天时,即致癌物施用后152天,用乙醚对所有动物实施安泰死并称重。通过解剖将肿瘤与脂肪和结缔组织分手,称重并固定在缓冲的10%福尔马林中。通过查抄染色切片,在显微镜下鉴定所有肿瘤[3]。
参考文献

[1].

[2].

[3].

 莱菔硫烷物理化学性质

密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 368.2±25.0 °C at 760 mmHg
分子式 C6H11NOS2
分子量 177.288
闪点 176.5±23.2 °C
切确质量 177.028198
PSA 80.73000
LogP 0.23
外观性状 淡黄色液体
蒸汽压 0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率 1.567
储存前提

避光,通风干燥处,密封保留

不变性

常温常压下不变,黄色至棕色液体

水消融性 DMSO: 40 mg/mL, soluble
算计化学

1.疏水参数算计参考值(XlogP):1.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可扭转化学键数量:5

利来AG5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性概况积80.7

7.重原子数量:10

8.概况电荷:0

9.复杂度:152

10.同位素原子数量:0

利来AG11.确定原子立构核心数量:0

利来AG12.不确定原子立构核心数量:1

利来AG13.确定化学键立构核心数量:0

14.不确定化学键立构核心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

利来AG1. 性状:浅黄色液体

利来AG2. 密度(g/ml, 20°C ):不确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4. 熔点(ºC):不确定

5. 沸点(ºC,常压):不确定

6. 沸点(ºC,20mmHg):不确定

7. 折射率:不确定

8. 闪点(ºF):不确定

利来AG9. 比旋光度(º):不确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):不确定

11. 蒸气压(kPa,20ºC):不确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

13. 燃烧热(KJ/mol):不确定

14. 临界温度(ºC):不确定

利来AG15. 临界压力(KPa):不确定

利来AG16. 油水(辛醇/水)分拨系数的对数值:不确定

17. 爆炸上限(%,V/V):不确定

利来AG18. 爆炸下限(%,V/V):不确定

利来AG19. 消融性:不确定

 莱菔硫烷MSDS

 莱菔硫烷毒性和生态

莱菔硫烷生态学数据:

凡是对水是不风险的,若无当局许可,勿将材料排入四周环境

莱菔硫烷毒性英文版

 莱菔硫烷平安动静

小我防护配备 Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)
平安声明 (欧洲) S23-S24/25
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 3
海关编码 2930909090

 莱菔硫烷合成线路

~99%

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莱菔硫烷

4478-93-7

文献:Papi, Alessio; Orlandi, Marina; Bartolini, Giovanna; Barillari, Jessica; Iori, Renato; Paolini, Moreno; Ferroni, Fiammetta; Fumo, Maria Grazia; Pedulli, Gian Franco; Valgimigli, Luca Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008 , vol. 56, # 3 p. 875 - 883

~83%

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4478-93-7

文献:PharmAgra Labs, Inc. Patent: US2008/176942 A1, 2008 ; Location in patent: Page/Page column 8-9 ;

~79%

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4478-93-7

文献:Auriga International; Dubois, Jacques; Marchal, Alfred; Lacroix, Damien; Cabou, Jérôme Patent: US2013/142739 A1, 2013 ; Location in patent: Paragraph 0129-0147 ;

~%

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4478-93-7

文献:Jean, Daniel; Rabhi, Cherif; Schwaab, Veronique Patent: US2006/135618 A1, 2006 ; Location in patent: Page/Page column 4 ;

~%

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莱菔硫烷

4478-93-7

文献:Moon, Joon-Kwan; Kim, Jun-Ran; Ahn, Young-Joon; Shibamoto, Takayuki Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010 , vol. 58, # 11 p. 6672 - 6677

~%

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4478-93-7

文献:Rajski, Scott R.; Mays, Jared Rae Patent: US2013/116203 A1, 2013 ;

~%

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莱菔硫烷

4478-93-7

文献:Auriga International; Dubois, Jacques; Marchal, Alfred; Lacroix, Damien; Cabou, Jérôme Patent: US2013/142739 A1, 2013 ;

~%

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莱菔硫烷

4478-93-7

文献:Chen, Xin; Li, Zhengyi; Sun, Xiaoqiang; Ma, Hongzhao; Chen, Xiaoxin; Ren, Jie; Hu, Kun Synthesis, 2011 , # 24 art. no. F82411SS, p. 3991 - 3996

~%

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莱菔硫烷

4478-93-7

文献:Papi, Alessio; Orlandi, Marina; Bartolini, Giovanna; Barillari, Jessica; Iori, Renato; Paolini, Moreno; Ferroni, Fiammetta; Fumo, Maria Grazia; Pedulli, Gian Franco; Valgimigli, Luca Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008 , vol. 56, # 3 p. 875 - 883

 莱菔硫烷上轻贱产物

莱菔硫烷上游产物  9

莱菔硫烷轻贱产物  5

 莱菔硫烷海关

海关编码 2930909090
中文概述 2930909090. 其他无机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管前提:无. 最惠国关税:6.5%. 通俗关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用处
Summary 2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

 莱菔硫烷文献77

更多文献
Novel Nrf2 activators from microbial transformation products inhibit blood-retinal barrier permeability in rabbits.

利来AGBr. J. Pharmacol. 172(5) , 1237-49, (2015)

Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) is a redox-sensitive transcription factor that binds to antioxidant response elements located in the promoter region of genes encoding many antioxida...

Sulforaphane reduces molecular response to hypoxia in ovarian tumor cells independently of their resistance to chemotherapy.

Int. J. Oncol. 47 , 51-60, (2015)

One of the recently emerging anticancer strategies is the use of natural dietary compounds, such as sulforaphane, a cancer-chemopreventive isothiocyanate found in broccoli. Based on the growing eviden...

A phase II study of sulforaphane-rich broccoli sprout extracts in men with recurrent prostate cancer.

Invest. New Drugs 33(2) , 480-9, (2015)

Diets high in cruciferous vegetables are associated with lower risk of incidence of prostate cancer, including aggressive forms of this disease. Human intervention studies with cruciferous vegetable-r...

 莱菔硫烷英文别号

UNII:41684WL1GL
1-isothiocyanato-4-methylsulfinylbutane
MFCD00198068
1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane
SULFORAPHANE, (±)-
4-Isothiocyanatobutyl methyl sulfoxide
4-Methylsulfinylbutyl isothiocyanate
1-Isothiocyanato-4-[(R)-methylsulfinyl]butane
4-(Methylsulfinyl)butyl isothiocyanate
1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)-butane
Butane, 1-isothiocyanato-4-[(R)-(1R)-methylsulfinyl]-
Butane, 1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)-
(R)-sulforaphane
DL-Sulforaphane
(R)-1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane
Sulforaphane
(-)-Sulforaphane
L-Sulforaphane
4-isothiocyanatobutyl methyl (R)-sulfoxide
(R)-1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane,4-Methylsulfinylbutyl isothiocyanate
D,L-Sulforaphane
SCN4SO&1
Sulforafan
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参考价格:$119/10mM*1mLinDMSO

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