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格氏试剂是格利雅试剂的简称,以发觉者V.A.Grginard名子定名。性质很活跃,易与水、二氧化碳、醇、醛、酮、酯、胺以及环氧化合物等反映,生成各类类型的无机化合物,产率一般均较高,由卤代烷与金属镁在无水乙醚溶剂中传染打动而制得。通式为RMgX,R是烷基、芳基或此外无机基,X是氯、溴、碘。例如CH3MgI、C2H5MgBr和C6H5MgCl(Br)的醚溶液等。格氏试剂是无机合成化学中的次要试剂,在元素无机化合物合成中也有广泛把持。独霸时要严酷防止与湿空气接触,并寄望着火的危险。 【相关化学反映】 1、格氏试剂可与各类不饱和键发生加成反映,生成不合类型的产物。反映时,格氏试剂中的C—Mg键断裂,烃基加到不饱和键中电子云密度小的原子上,镁原子加到电子云密度大的原子上。 2、格氏试剂与二氯化铅反映,按照格氏试剂和二氯化铅的用量不合,能够大概生成二烃基铅或四烃基铅。 3、格氏试剂与卤化亚铜反映生成烃基亚铜.卤化亚铜能够大概是碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜。 4、格氏试剂与二卤化汞反映生成烃基汞.常用的二卤化汞是二溴化汞和二氯化汞.反映在乙醚等惰性溶剂中进行。 5、格氏试剂与等摩尔卤化锌反映,生成烃基卤化锌,格氏试剂过量则生成二烃基锌。常用的卤化锌是氯化锌,常用的格氏试剂为C2H5MgXCH2=CHMgX,(CH3)3CMgX等。 6、格氏试剂与三卤化硼反映,生成烷基硼。格氏试剂中的卤素能够大概是F,Cl, Br,I.三卤化硼一般为BF3,BCl3。产率为50%~90%.不能用这个反映制备三叔丁基硼,由于叔丁基卤化镁与三氯化硼或三氟化硼传染打动时,获得的是重排产物——叔丁基二异丁基硼或三异丁基硼,机理不明。 7、格氏试剂与其它卤代烃能够大概发生巧合传染打动,生成较高级的烃.常用的卤代烃为溴代烃或碘代烃,氯代烃不够活跃。反映式:R-MgX+X-R1===R-R1+MgX2。 在此反映中,金属卤化物是无效的催化剂。R=R1时,多用银催化剂,R≠R1时,铜催化剂较为无效。有乙烯基溴化物时可选用高铁催化剂。若不活跃的乙烯基卤化物或芳卤可用二价镍的二氯双(三苯基膦)共同物或二氯化钴催化。二氯化钴催化的反映过程如下: 图1为二氯化钴催化的反映过程。 【制备编制】 凡是使金属镁与无机卤代物在无水乙醚中反映而制得格氏试剂。RX+Mg=RMgX 独霸的原料和溶剂必需充实干燥。无机卤代物能够大概是脂肪族或芬芳族等,按照卤素的品种、反映可否容易,格利雅试剂收率凹凸而有所不合。反映的难易次要取决于卤代烃中烃的布局和卤素的品种,若烃基不异,碘最容易反映,氯最难反映,但用碘时,易发生Wutz副反映而降低收率。若卤素不异,烃基愈大,反映愈难。有时为了提高收率,尽可能要低卤浓度下及低温度下反映。为了提高反映速度,在起头时插手少量碘来激发反映,一旦反映起头,由于反映是放热的,应火速冷却。也可用少量1,2-二溴乙烷代替碘,出格是乙醚中有少量水时,采用此法更佳,由于生成的溴化镁有脱水传染打动。关于溶剂,能够大概采用乙醚、丁基醚、四氢呋喃和苯甲醚等。溶剂不合,间接影响反映的难易和收率的凹凸,按照H.Normant的见识,以四氢呋喃较合适,可使历来感应坚苦的以氯乙烯、氯苯制取格氏试剂变得很容易。这是由于氯乙烯与连络在烯碳上的氯不能在乙醚中与镁反映,但可在四氢呋喃中反映,多么制得的氯乙基镁试剂,又称为诺曼试剂。除四氢呋喃外,也可用2-甲基四氢呋喃为溶剂。在制取格利雅试剂时,若在二甲苯中进行,反映速度很慢,滴加少量乙醚后,反映速度大大加快,故可认为乙醚起着催化传染打动。又经证明,在加压下氯烷和镁传染打动,可直 接合成格利雅试剂,而不需溶剂。独霸间接的编制也可制得,例如使溴乙基镁与具有乙炔那样的活跃氢化合物传染打动,可发生金属与氢的置换反映,从而制得溴乙炔基镁。或者与溴化镁反映,置换金属,如下图2: 图2为间接法制备格氏试剂。


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  • CAS号:1589-82-8
  • 分子式:C7H7BrMg
  • 分子量:195.33900
  • 类别:格氏试剂
  • 密度:N/A
  • 沸点:110.6ºC at 760mmHg
  • 熔点:N/A
  • 闪点:10ºC
  • CAS号:28987-79-3
  • 分子式:C7H7BrMg
  • 分子量:195.33900
  • 类别:格氏试剂
  • 密度:N/A
  • 沸点:N/A
  • 熔点:N/A
  • 闪点:-17ºC (THF)